säurechlorid

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OCI_folie274 Herstellung von Säurechloriden und Säurebromiden Thionylchlorid SOCl2 - HCl - SO2 O R C OH O PCl5 R C C

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OCI_folie274

Herstellung von Säurechloriden und Säurebromiden Thionylchlorid SOCl2 - HCl - SO2 O R C OH

O

PCl5

R C Cl

- HCl - POCl3 1

/3 PCl3

- 1/3 H3PO3

O R C OH

O

1

/3 PBr3

- 1/3 H3PO3

R C Br Säurebromid

Säurebromide sind sehr viel reaktiver als Säurechloride und diese sehr viel reaktiver als Alkylbromide oder –chloride R–X (X = Cl, Br).

Bildungsmechanismus der Säurechlorid-Herstellung O C O H

Cl δ+ δS O + Cl

O C

Cl

Weg A

O Cl (-) O S O - HCl H (+) Cl C

C O

C O

O S O

(+)

(+)

Cl

(-)

+ SO2

Acyliumkation

Weg B HCl OH

O H C

Cl

nucleophile O S (-) O Addition Cl

Cl

C O S O Cl -O S O

(+)

OH Cl

(-)

C

O C

Cl

Cl - HCl